Στην κορυφή της όμορφης Χώρας της Σκύρου, δίπλα στο κάστρο, δεσπόζει η Ιερά Μονή Αγίου Γεωργίου της Σκύρου, η οποία είναι μετόχι της Ιεράς Μονής Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους.

Τον χειμώνα του 958 μ.Χ., κατά την διάρκεια της εκστρατείας του Αυτοκράτορα Νικηφόρου Φωκά προκειμένου να ανακαταλάβει την Κρήτη από τους Άραβες, λόγω σφοδρής τρικυμίας, ο βυζαντινός στόλος αναγκάστηκε να καταφύγει στην Σκύρο για να προφυλαχθεί. Μαζί με τον αυτοκράτορα ήταν και ο Όσιος Αθανάσιος ο Αθωνίτης, στον οποίο ο αυτοκράτορας υποσχέθηκε ότι αν νικήσει στην εκστρατεία θα του δωρίσει μέρος της Σκύρου για να κτίσει μοναστήρι. Ο Όσιος Αθωνίτης, πριν ιδρύσει το πρώτο μοναστήρι του Αγίου Όρους, την Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας, έμεινε για λόγους υγείας περίπου ένα χρόνο στην Σκύρο, όπου ασκήτεψε σε σπηλιά του κάστρου. Ο Φωκάς νίκησε και κράτησε την υπόσχεσή του και έτσι ο ναός (αφιερωμένος στον Άγιο Γεώργιο) ολοκληρώθηκε το 963.

Το 16ο αιώνα το μοναστήρι ανακαινίστηκε, ενώ ανά τους αιώνες υπήρξε ένα από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αγίου Γεωργίου στην Ελλάδα.

Μέχρι το 2001 το μοναστήρι ήταν σε πλήρη λειτουργία. Μετά τον σεισμό του 2001 στην Σκύρο υπέστη σοβαρές ζημιές και για το λόγο αυτό έμεινε κλειστό για λόγους αποκατάστασης για 14 χρόνια μέχρι τις 23 Απριλίου 2015. Κάτω από την Χώρα της Σκύρου, βρίσκεται και το μετόχι της μονής, όπου ουσιαστικά αντικαθιστούσε το κυρίως μοναστήρι όσο διάστημα ήταν κλειστό μετά τον σεισμό του 2001.

Από το 1993, ηγούμενος και μοναδικός μοναχός της μονής είναι ο Αρχιμανδρίτης π. Γερόντιος (από την Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους), ο οποίος κάνει άοκνες προσπάθειες για να αναστηλώσει το ιστορικό αυτό προσκύνημα. Έτσι, τα τελευταία χρόνια (από το 2015), το μοναστήρι είναι και πάλι επισκέψιμο. Η πρόσβαση γίνεται μέσα από τα υπέροχα μονοπάτια της Χώρας. Η θέα από το μοναστήρι είναι εντυπωσιακή τόσο προς την Χώρα, όσο και προς τις ανατολικές ακτές του νησιού, όπως ο Μώλος και τα Μαγαζιά.

Στο μοναστήρι υπάρχουν δύο σημαντικές βυζαντινές εικόνες του Αγίου Γεωργίου, ενώ αξίζει να σημειωθεί ότι μεταξύ των ταμάτων προς τον Άγιο Γεώργιο, ξεχωρίζει το μετάλλιο του Ολυμπιονίκη Σπύρου Λούη.

Η μονή πανηγυρίζει στις 23 Απριλίου. Ο Άγιος Γεώργιος είναι ο πολιούχος του νησιού και έχει προστατέψει την Σκύρο και τους κατοίκους της πολλές φορές ανά τους αιώνες.

Ώρες επίσκεψης: 10:30-12:30 & 18:00-20:00

Τηλ. μονής: 2222091216